réaction de synthèse de l'aspirine
I. Généralités sur l’aspirine Il y a 2400 ans, du temps d’Hippocrate, les décoctions de feuilles de saule étaient déjà utilisées pour combattre la fièvre (antipyrétique) et la douleur (analgésique). Documents : L' écorce de saule est connue depuis l' Antiquité pour ses vertus curatives. Les anhydrides d’acide constituent un famille de composés chimique. L'ester (aspirine) est obtenu par réaction entre le groupe hydroxyle -OH porté par l'acide salicylique et l'anhydride éthanoïque. 2.1. Préparation de la synthèse de l`aspirine. Synthèse de l’aspirine Synthèse de l’aspirine I. Re : Catégorie de réaction de la synthèse de l'aspirine Les réactions-type des molécules en C+3 sont les additions suivies d'une élimination. Publié le 29 janvier 2015 par scphysique. Réaction de l’aspirine (acide acétylsalicylique) avec la soude — Deuxième partie. Calculer le rendement effectif r de cette réaction. Retrouver tous les sujets résolus. Une hémisynthèse est un cas particulier de synthèse chimique. La dernière étape de sa synthèse, l'acétylation de l'acide salicylique, est d'ailleurs une réaction relativement simple couramment réalisée en travaux pratiques de chimie. 10)On obtient environ 4 g d'aspirine , ce qui correspond à un rendement r= 4/6,48 = 61%. Equation de la réaction modélisant cette transformation: SYNTHÈSE DE L’ASPIRINE. Après une première synthèse peu concluante de synthèse de l'aspirine (celle-ci ayant brûlé suite à une erreur de manipulation de notre part), nous en avons fait une seconde, pour laquelle le résultat se révéla plus gratifiant. 3)- Calculer le rendement de la réaction.- Masse théorique d’aspirine que l’on peut obtenir :- m (asp) = n (asp) . T.P. C’est par ce procédé que la synthèse de l’aspirine a été réalisée pour la première fois en 1897 par le chimiste allemand Hoffmann, étymologiquement l’aspirine se définit : A: pour acétylation réaction utilisés lors de la synthèse chimique. L'équation de la réaction de synthèse de l'aspirine est de la forme : a) Déterminer le réactif limitant b) Calculer la masse d'aspirine obtenue si le rendement était de 100 %. Thème : AGIR, Défis du XXI ème siècle Act.exp.20 : Synthèse de l’aspirine Ch14-TP20 I. 1.1 Avec l'anhydride acétique; 1.2 Avec le chlorure d'acétyle; 2 Purification de l'aspirine; 3 Identification, contrôle de pureté. Message par paul » mer. A11c. Synthèse de l'aspirine par Gerhardt (1853). II- La réaction chimique : Identifier les espèces chimiques mises en jeu La réaction de synthèse de l’aspirine a pour équation : Acide sulfurique : 1. A) L’utilisation d’un montage à reflux. Synthèse de l’aspirine avec l’anhydride éthanoïque En utilisant l’anhydride d'éthanoïque à la place de l’acide éthanoïque, la réaction d’estérification est rapide et totale. La fabrication industrielle de l’aspirine (acide acétylsalicylique) se fait à partir de matières premières de l’industrie chimique : le phénol et l’anhydride éthanoque. Nécessité de l’aspirine de synthèse ( Quarante mille tonnes d’aspirine : 40 (103 t = 4,0 (104 t = 4,0 (107 kg ( Un saule pourrait fournir 2,6 kg donc il faudrait : = 15 (106 saules ( Un saule couvre une superficie de 20 m² , donc la surface en m² serait : 15 (106 (20 = 30 (107 m². La réaction de synthèse de l'aspirine est la suivante . C. 3. On réalise la synthèse de l'aspirine à partir de l'acide salicylique et d'anhydride éthanoïque, ce qui donne l'acide acéthylsalicylique (aspirine) et l'acide éthanoïque. Le mélange chauffe 20 minutes à 55°C. Les ions hydroxyde ajoutés initialement en quantité n o (OH - ) ont réagi avec : - la fonction acide carboxylique de l'acide acétylsalicylique : n (OH -) asp acide = n o (asp) ; -les ions hydronium selon la réaction (l) : n (OH-) rest. B) La filtration à chaud. Soit n o (asp) la quantité d'aspirine présente dans le comprimé étudié. 5.2.L 'acide sulfurique sert de catalyseur pour la réaction. La plupart de ces composés sont présents dans l’écorce, les feuilles et d’autres parties du saule. En voilà le compte-rendu : Protocole : Objectif : Synthétiser de l'aspirine … Dans notre cas, nous avons réalisé la synthèse de l'aspirine en utilisant de l'anhydre d'acide éthanoïque au lieu d'un acide carboxylique. Synthèse de l'aspirine - TPE. En effet, comme le réfrigérant est placé à la verticale sur le bord du col du ballon, les vapeurs créées sont condensées dans le réfrigérant et puis retombe dans le ballon. De nos jours, comme nous venons de le voir, elle est synthétisée en grande quantité. La réaction de synthèse de l’aspirine a pour équation : Acide salicylique Anhydride éthanoïque Acide acétylsalicylique Acide (aspirine) éthanoïque. Prévoir la géométrie de la molécule autour de l’atome de carbone repéré par un astérisque rouge. ( c) · 2 Synthèse de l’aspirine. 2.1. En 1853, Gerhardt réussit la synthèse de l’acide acétylsalicylique. La dernière étape de cette synthèse est la réaction entre l’acide salicylique et l’acide éthanoïque (acide acétique). Equation-bilan de la synthèse de l’aspirine : Il s’agit d’une hémisynthèse car on ne crée que la fonction ester : la fonction acide carboxylique présente dans l’aspirine se trouve déja dans l’acide salicylique. 3.1 Chromatographie sur couche mince (CCM) 3.2 Température de fusion; 3.3 Spectre RMN 1 H; 4 Références N° 11 de Chimie : Synthèse de l’aspirine Objectif : Réaction entre un anhydride d’acide et un alcool. La synthèse de l'aspirine Problème. SPIR : pour spirea genre des plantes auxquelles appartient la reine des prés. I. Généralités sur l’aspirine Il y a 2400 ans, du temps d’Hippocrate, les décoctions de feuilles de saule étaient déjà utilisées pour combattre la fièvre (antipyrétique) et la douleur (analgésique). La synthèse de l'aspirine se fait à partir de l'anhydride acétique et de l'acide salicylique selon la réaction d'équation-bilan : CH3-CO-O-CO-CH3 + HO-C6H4-CO2H -----> CH3CO2-C6H4-CO2H + CH3-CO2H. Etape 5: Purification de l’aspirine Prélèvement de l'acide salicylique. C’est la réaction de synthèse de l’aspirine utilisée dans le TP : (aspirine) Synthèse de l’aspirine: - Introduire dans un erlenmeyer bien sec, 5,0 g d'acide salicylique. TP11 : Synthèse de l’aspirine. Synthèse de l’aspirine avec l’anhydride éthanoïque En utilisant l’anhydride d'éthanoïque à la place de l’acide éthanoïque, la réaction d’estérification est rapide et totale. II-1) Réalisation de la réaction de synthèse. Tu peux retrouver le mécanisme de l'acylation ici . Sécher les cristaux entre deux morceaux de papier filtre et peser l’aspirine obtenu en la plaçant dans un verre de montre préalablement pesé. Chapitre V Synthèse et dosage de l'aspirine Leçon I Synthèse d'aspirine obtenue avec un rendement de 100% serait égale à n'. La dernière étape de sa synthèse, l'acétylation de l'acide salicylique, est d'ailleurs une réaction relativement simple couramment réalisée en travaux pratiques de chimie. - Préparer un bain marie, l'eau doit être à 70°C (à contrôler avec un … 3.Synthèse 4.Cristallisation de l’acide acétylsalicylique 5.Questions diverses 5.1.Écrire la formule de l'aspirine, entourer les fonctions chimiques de la molécule, les nommer. Nous verrons d'abord l'aspect chimique de cette synthèse, puis les moyens qu'utilise l'homme pour l'obtenir. O. C. acide salicylique + anhydride acétique acide acétylsalicylique (= aspirine) DOC2/ Le mécanisme réactionnel . Dans notre cas, nous avons réalisé la synthèse de l'aspirine en utilisant de l'anhydre d'acide éthanoïque au lieu d'un acide carboxylique. L’aspirine est un antipyrétique (qui combat la fièvre) et un analgésique (qui diminue ou supprime la douleur). L'équation de la réaction est : C 7 H 6 O 3 + C 4 H 6 O 3 =C 9 H 8 O 4 + C 2 H 4 O 2. 3. Polarisation de liaisons Une liaison covalente entre 2 atomes différents est généralement polarisée. Dans une fiole jaugée de 100 mL, on verse 6,0 g d’aspirine obtenue expérimentalement. b) Écrire l'équation de la réaction de synthèse de l’aspirine à partir de l’anhydride éthanoïque et de l’acide salicylique. L'aspirine est un médicament connu depuis fort longtemps, consommé dans l'antiquité sous forme de décoction de feuilles de saule, et l'un des favoris de l'automédication aujourd'hui. Le chauffage à reflux sert à chauffer plus rapidement sans perdre de liquide par évaporation. Télécharger Enregistrer. Vous travaillerez avec des gants et des lunettes IV. Diaporama à consulter: " Principe de la cristallisation" (Laboratoire) Préparation et purification de l'aspir i ne. Soit la réaction de synthèse de l'aspirine (acide acétylsalicylique) qui consiste à faire réagir de l'acide salicylique avec de l'anhydride acétique en présence d'acide sulfurique. Les deux groupes fonctionnels (ou caractéristiques) de l'aspirine sont : aspirine : acide salycilique : L'aspirine peut être obtenue par action de l'acide acétique ou éthanoïque sur le groupe hydroxyle -OH de l'acide salicylique; il s'agit d'une réaction d'estérification, lente, athermique, limitée par l'hydrolyse de l'ester.
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